Auf der größten Insel ließen sich die ersten Siedler nieder
Santiago ist mit 991 km² die größte und bevölkerungsreichste Insel der Kapverden, fast die Hälfte der Gesamtbevölkerung lebt hier. Das Innere der Insel ist gebirgig mit tiefen Tälern; der höchste Gipfel ist der Pico d'Antonia mit 1.392 m. Im Inland der Insel findet man Dörfer mit Kunsthandwerkszentren, Felsformationen und Täler, kulturhistorisch spannende Plätze und immer wieder Pfade für vielfältige Wanderungen etwa im Nationalpark Serra Malagueta oder im Parque Natural Rui Vaz.
Assomada, die zweitgrößte Stadt Santiagos, im Zentrum der Insel gelegen, profitiert von der hohen landwirtschaftlichen Produktivität ihres Umlandes. Sehenswert ist hier besonders der große, lebendige afrikanische Markt (immer mittwochs und samstags).
In der rasant wachsenden Hauptstadt Praia an der Südküste von Santiago leben etwa 140.000 Menschen. Im 18.Jahrhundert erbaut, ist sie heute Regierungssitz, wirtschaftliches und kulturelles Zentrum des Landes mit einer bunten Infrastruktur. Die historische Altstadt („Plateau“) liegt auf einem malerischen Felsplateau, die angrenzende Fußgängerzone mit zahlreichen Cafés und Restaurants lädt zum Verweilen ein.
Im April wird Praia beim „KriolJazzFestival“ zur Musikstadt inmitten des Atlantiks, ein Treffpunkt der interationalen und nationalen Jazzszene, die Spielfreude der Musiker steckt nicht nur eingefleischte Jazzfans an.
Sehenswert und nur 15 km von Praia entfernt liegt Cidade Velha im Jahr 1462 als erste Siedlung auf den Kapverdischen Inseln errichtet, ehemalige Hauptstadt und 2009 zum UNESCO-Weltkulturerbe erklärt. Hier lag ein wichtiger Zwischenhafen auf den afrikanischen Routen. Die strategisch günstige Lage des Hafens verstärkte den florierenden Menschenhandel zwischen Afrika und der „Neuen Welt“, Cidade Velha entwickelte sich zum Drehkreuz. Noch heute steht am Marktplatz der Pelourinho (Pranger) aus dem Jahre 1512 an dem die Sklaven gehandelt wurden und erinnert an die traurige Geschichte. Aufwendig in Handarbeit renoviert kann das alte portugiesische Fort São Filipe oberhalb von Cidade Velha das der Verteidigung gegen Piraten, die die reiche Stadt wiederholt angriffen diente, besichtigt werden (gegen Eintrittsgebühr).
Santiago bietet auf einer Insel die perfekte Mischung aus Geschichte, Kultur und vielfältigen Naturerlebnissen. Ideal abrunden kann man dies mit Entspannungstagen am Strand im Nordwesten der Insel. Hier lädt der Küstenort Tarrafal mit seiner Auswahl an diversen Unterkünften und mit seiner schönen palmengesäumten Badebucht zum Entspannen ein.